ClickUp lays off hundreds of employees: AI agents are coming

La cronologia: cosa è successo in ClickUp

At the end of May 2026, TechCrunch reported on the mass layoffs at ClickUp. La startup, fondata nel 2017, ha scelto di sostituire centinaia di dipendenti con migliaia di AI agent. In nove anni, ClickUp era diventata una delle piattaforme di project management più diffuse al mondo. Tuttavia, la direzione ha deciso di accelerare in modo radicale verso l’automazione intelligente.

Il processo non è avvenuto dall’oggi al domani. Negli ultimi due anni, ClickUp aveva progressivamente integrato funzionalità AI nei propri workflow interni. Inoltre, aveva investito nello sviluppo di agenti autonomi capaci di gestire task ripetitivi, rispondere a richieste di supporto e coordinare attività operative. Di conseguenza, la necessità di personale umano per determinate funzioni si è ridotta drasticamente.

Questo caso rappresenta uno dei primi esempi documentati di sostituzione su larga scala di lavoro cognitivo con AI agent in un’azienda tech di medie dimensioni. Pertanto, merita un’analisi approfondita.

Who wins and who loses in this transition

La risposta non è semplice. Esistono vincitori e perdenti su più livelli. Dunque, è utile distinguere le diverse prospettive.

The winners in the short term sono chiaramente gli azionisti e il management di ClickUp. La riduzione del costo del lavoro è immediata. Gli AI agent, una volta configurati, scalano senza costi marginali rilevanti. Inoltre, la velocità di esecuzione su task standardizzati aumenta in modo significativo.

The immediate losers sono i dipendenti coinvolti nei licenziamenti. Tuttavia, il fenomeno ha implicazioni più ampie. Anche i lavoratori che mantengono il proprio posto subiscono una pressione crescente. Devono dimostrare un valore aggiunto che gli agenti non possono replicare: giudizio critico, relazione con il cliente, creatività strategica.

On the market floor, i concorrenti di ClickUp si trovano ora di fronte a una scelta. Al contrario di chi aspetta, chi anticipa l’integrazione degli AI agent acquisisce un vantaggio competitivo strutturale. Secondo una ricerca di McKinsey sul potenziale economico dell’AI generativa, le attività automatizzabili nei ruoli di knowledge worker potrebbero raggiungere il 60-70% entro il 2027.

AI agents: not chatbots, but autonomous operators

È importante chiarire cosa si intende per AI agent. Non si tratta di semplici chatbot o assistenti virtuali. Gli AI agent sono sistemi capaci di pianificare sequenze di azioni, utilizzare strumenti esterni e portare a termine obiettivi complessi in autonomia. Pertanto, il loro impatto sul lavoro è qualitativamente diverso rispetto alle precedenti ondate di automazione.

In un contesto di project management come ClickUp, un AI agent può assegnare task in base alle priorità, aggiornare stati di avanzamento, generare report, rispondere a domande operative del team e persino riorganizzare la roadmap in base a nuovi input. Inoltre, può farlo simultaneamente su centinaia di progetti. Nessun team umano può competere in termini di volume.

Tuttavia, esistono limiti chiari. Gli AI agent faticano con l’ambiguità strategica, la negoziazione interpersonale e la gestione delle eccezioni non previste. Quindi, il valore del lavoro umano si sposta verso queste competenze ad alta intensità cognitiva e relazionale. Harvard Business Review has analyzed in detail this division of labor between humans and AI.

La lettura di SHM Studio: un segnale, non un’anomalia

Il caso ClickUp non è un episodio isolato. Noi di SHM Studio lo interpretiamo come un segnale anticipatore di una tendenza destinata ad amplificarsi. Le aziende tech sono le prime a muoversi perché hanno la cultura e le risorse per farlo. Tuttavia, il fenomeno si estenderà rapidamente ad altri settori.

In particolare, le PMI italiane del comparto B2B e retail si trovano in una posizione delicata. Da un lato, non possono permettersi di ignorare l’efficienza che gli AI agent garantiscono. Dall’altro, spesso mancano delle competenze interne per implementare queste soluzioni in modo sicuro e sostenibile. Pertanto, il rischio è duplice: restare indietro oppure adottare strumenti in modo affrettato e disorganizzato.

La nostra posizione è chiara: l’automazione dei workflow non è una minaccia da evitare, ma una leva da governare. I nostri servizi di AI consulting for SMEs are born precisely from this conviction. Analogously, our approach to digital marketing integra già componenti di automazione intelligente nelle campagne.

Operational Implications for SMEs: Three Areas of Impact

Analyzing the ClickUp case, three operational areas of immediate relevance for Italian SMEs emerge.

• Internal workflow management: molte PMI utilizzano strumenti come ClickUp, Asana o Monday per coordinare i team. L’integrazione di AI agent in questi ambienti è già disponibile. Tuttavia, richiede una mappatura precisa dei processi prima dell’implementazione. Senza questa fase, l’automazione amplifica le inefficienze esistenti invece di eliminarle.
• Customer support and communication: gli AI agent possono gestire una quota significativa delle richieste in entrata. Di conseguenza, il team umano si concentra sui casi complessi e ad alto valore. Questo modello ibrido è già adottato da aziende di medie dimensioni con risultati misurabili.
• Content production and SEO: also in the field SEO e copywriting, gli agenti AI stanno assumendo un ruolo crescente nella generazione e ottimizzazione dei contenuti. Tuttavia, la supervisione editoriale umana rimane indispensabile per garantire qualità e coerenza strategica.

Infine, esiste una quarta area spesso sottovalutata: la cultura organizzativa. Introdurre AI agent senza preparare il team genera resistenza e perdita di fiducia. Pertanto, il change management è parte integrante di qualsiasi progetto di automazione serio.

The construction site still open: what remains to be resolved

Il caso ClickUp apre interrogativi che il settore non ha ancora risolto. In primo luogo, chi è responsabile quando un AI agent commette un errore operativo? La questione legale è ancora in evoluzione. Inoltre, come si misurano le performance di un agente AI rispetto a quelle di un dipendente umano? I KPI tradizionali non sono sempre adeguati.

According to Gartner, l’agentic AI è una delle tecnologie prioritarie per il 2026-2027. Tuttavia, la maturità degli strumenti disponibili è ancora disomogenea. Alcune categorie di task sono gestite in modo eccellente dagli agenti. Altre presentano tassi di errore ancora troppo elevati per un’adozione senza supervisione.

Per le PMI, questo significa che l’approccio più prudente è quello incrementale. Si inizia automatizzando i processi più standardizzati e misurabili. In seguito, si estende l’automazione in base ai risultati osservati. Questo approccio riduce il rischio e permette di costruire competenze interne nel tempo.

Next moves: how to prepare now

The ClickUp case study offers some practical steps for SMEs looking to navigate this transition in a structured way.

• Audit of repetitive processes: identificare quali attività interne consumano più tempo e presentano meno variabilità. Questi sono i candidati ideali per la prima fase di automazione.
• Tool Evaluation: non tutti gli AI agent sono uguali. È necessario valutare le piattaforme disponibili in base al proprio stack tecnologico esistente. I nostri esperti di web development e AI support this selection phase.
• Team building: investire nella formazione delle persone che lavoreranno con gli agenti AI. Il ruolo del supervisore di processi automatizzati è una competenza nuova e sempre più richiesta.
• Continuous monitoring definire metriche chiare per valutare l’efficacia degli agenti. Le Google Ads campaigns and the LinkedIn campaign già automatizzate sono un buon punto di riferimento metodologico.

Infine, è utile non isolarsi. Confrontarsi con altre PMI che stanno attraversando la stessa transizione accelera l’apprendimento. Il SHM Studio Blog pubblica regolarmente analisi e casi pratici su questi temi. Per un confronto diretto, è possibile Contact our team.

Il futuro del lavoro non è ancora scritto. Tuttavia, le aziende che iniziano a scriverlo oggi avranno un vantaggio significativo domani. Il caso ClickUp è un promemoria potente: l’automazione non aspetta. La domanda non è se adottarla, ma come farlo con intelligenza. Noi di SHM Studio we are available to support Italian SMEs on this journey, with method, experience, and a concrete market vision. To explore our digital services, il punto di partenza è sempre una conversazione aperta.